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向精神薬擬人化外伝2:Phazepam
インフル今年は流行らんなぁ~と思ってた矢先に鬼流行!
イナビルが苦くて吐いたり泣いたりこぼしたり阿鼻叫喚な薬局模様の中、
ウィルスに塗れながらつつがなく仕事しております。

さて、昨年10月にエチゾラムが向精神薬として制定されたのは皆さんも記憶に
新しいとは思いますが、あの時規制されたのはデパスだけではありません。
エチゾラム、ゾピクロン、フェナゼパムです。

ゾピクロンはアモバンだからいいとして…フェナゼパムって何?
と、日本の薬剤師は誰もが思ったのではないでしょうか。
このフェナゼパム、日本では過去一度も発売されたことはありません。
1975年に旧ソ連で合成され、1978年から現在まで旧共産圏で
最も多く処方されたベンゾジアゼピン系抗不安薬の一つです。
ほとんどの抗不安薬が向精神薬規制されている中、輸入が可能だった
数少ない希少な薬でしたが、この度の規制でそれが不可能になりました。

今後手に入れられる可能性は限りなく低いので精神科的に重要ではないですが
昨年末ブログ読者の方からPhazepamの外箱(中身無し)をいただきまして、
せっかくなので擬人化させてみようと思い立ったのでございます。
刮目せよ!これがクレムリンに咲き誇ったベンゾジアゼピンだ!
f0133373_01323054.jpg
…すまねぇ、ロシア語はさっぱりなんで全く読めません(笑
製品名は「PHAZEPAM-ZN 1mg」だそうです。ZNは製造会社である
「ズダローヴィエ・ナロードゥ」社の略で、「人々の健康」と
いう意味だそうです。ズダローヴィエ単独だと「乾杯」になります。
ウォッカを飲む度に健康を祈るって、それヤバイ酒って認めてry

f0133373_01421690.jpgこのフェゼパムを擬人化させたのがこちら…ですが
これ初見で薬の擬人化と思う奴はいないのでは(汗

一般名はフェナゼパム。
商品名はフェゼパム?ファゼパム?
読み方があまり分かってませんがフェゼパムが一般的。

愛称はロシアっ娘らしく「パーミャ」ちゃんで。
学園生じゃないのでこの子もカタカナです。
パッケージが綺麗なグラデなのでそのままロシアっぽい
服に写し取りました。真ん中のは鉄板に見えますが一応
フェゼパムのPTPです。写真で見る限り地味なんです。

構造式的にレキソタンとよく似ているので、れきそとの対比で
銃を持たせました。ソ連といえばドラグノフですよね!(偏見
Cクラスのあせっとに続く暗殺系女子です。
筒先にはれきそのブロマイドが引っかけてあります。
-Brを持ってるBromideなので…というシャレ。

頭に乗せてる盆栽はフェナゼパムが何故かトルコあたりでBonsai Drugの通り名で
発売されてるのが由来です。大麻と混ぜて売ってるのか代替物として売ってるのか
知りませんが、非常に危険な物質という扱いをトルコでは受けているようです。

北の大地に順応するため無口。狙撃兵なので非常に辛抱強い。
伏射姿勢で60時間は芋砂できるが、ドラグノフの精度調整に苦労するので
ロックオンから狭叉して命中するまで最大4時間かかる。実戦には少し不向き。

学園発足当時は旧共産圏にいたためコネクションがなく、ソ連崩壊後もあまり
目を引く才能では無かったため学園への推挙も無かった。パーミャは日本とは
逆方向に歩み、コーカサスを抜けてトルコ方面で活躍する。

学園があらかたの抗不安妖精を管理下に置いたため、国内の一部の好事家は
未知の刺激を求めてパーミャを召還、「赤いれきそ」の名でその希少さを
称えた。度々れきそと比較されたためにパーミャもれきそに興味を覚える。
いつの日か邂逅(うちあい)を…と思っていたが2016年10月、異端の妖精として
国外永久追放が決まってしまい、その願いは果たせずに終わった。

…と適当書きましたが、飲んだこと無いし患者の評判も聞けないので薬としての
性能はさっぱり分かりません(笑 なので構造式から類推してみましょう。

フェナゼパムは古典的な1、4-ベンゾジアゼピンで、その構造はブロマゼパム
(レキソタン)によく似ています。上部構造は全く同じで、下に引っ付いてる
のがクロロベンゼン環かピリジン環かの違いです。どちらもジアゼパムの系譜
である2-ケト N-デスメチルジアゼパム系に属しますが、実は下がピリジン環に
なっているのはベンゾジアゼピンファミリーの中で唯一レキソタンのみなので、
この意味ではフェナゼパムの方が正統なジアゼパムの姉妹のように見えます。
f0133373_01342242.jpg
ベンゾジアゼピン環7位についている臭素(-Br)ですが、これは正直薬剤的に
強い官能基ではありません。ハロゲン内上位3種で比較すると、電気陰性度は
フッ素>塩素>臭素の順で、電気陰性度が強いと言うことは受容体に強く
結合するという事です。臭素は中途半端な結合力で、かつ分子量も大きいので
受容体に対する据わりが悪く、すぐに受容体と結合する機会を逃してしまいます。
レキソタン(2~5mg)が同じデスメチル体であるワイパックス(0.5~1mg)と較べて
高用量になっていたり、レンドルミンがほぼ同じ構造であるデパスに較べ弱い
薬であると言われるのはこういう理由によります。

従って写真のフェゼパムも、1mg錠ではほとんど効果が現れないのではないで
しょうか。一応下部ベンゼン環に塩素が付いてるのですが臭素のサイズが大きい
ので、受容体への結合性にはあまり寄与しないでしょう。実際フェナゼパムの
臨床力価は3~5mgくらいと言われています。

代謝の面ではどうでしょうか。フェナゼパムの代謝は大体他のベンゾジと同じ
経路をたどります。最初に3位にヒドロキシル基(-OH)が付き、それをフックと
してグルクロン酸が抱合し、水溶性物質となって排泄されます。この最初に
-OHが付くのに時間がかかるので、ベンゾジは一般的に半減期がかなり長いです。

フェゼパムの半減期は15~60時間と言われており、大体他のベンゾジと
合致しております。長い半減期を克服したベンゾジ系抗不安薬はレキソタン、
デパス(リーゼ)、ソラナックス、ワイパックスの5種しかありませんが、
それぞれ現在も強い人気をもつ主力抗不安薬となっていますね。

構造の似たようなレキソタン(約10時間)はどうして半減期が短いのでしょうか。
それはブロマゼパムに特徴的なピリジン環が影響していると考えられます。

ベンゾジアゼピンの代謝がが何故3位のヒドロキシル化から始まるかと言えば、
ベンゾジアゼピン構造で2位のケト基と4位の窒素の間の部分が一番極性が高い、
すなわち水に馴染みやすく、代謝酵素が-OHを植え付けやすいためです。
ではベンゼン環とピリジン環ではどちらが水に馴染みやすいかと言えば、
N原子の電子が余ってる分ピリジンの方が馴染みます。言い換えれば水をより
多く引きつけます。水が多いとどうなるか。代謝酵素による3-OH化より先に
加水分解によってベンゾジアゼピン構造が壊れてしまうのです。

この壊れたブロマゼパムはアミノブロモベンゾイルピリジン、ABBPと
言われており、もちろん抗不安活性はありません。ジアゼパムやメダゼパムでも
このような開裂は起こりますが、代謝物のほとんどが開裂物であるのは
ブロマゼパムの大きな特徴です。これが半減期の短い理由です。

ワイパックスは最初から3-OHがついていますし、デパスやソラナックスは
トリアゾール環という極性の高い環を付加することで別系統の代謝経路を
辿ります。ロシュ社が作った内服ベンゾジアゼピン8製品の中で短時間作用型は
レキソタンだけで、抗不安薬として特別に調整された薬という印象を受けますね。

と言うことで、フェナゼパムとブロマゼパムは構造式こそよく似ていますが
5mg飲めば効果はほぼ同じ、ただし抜けの良さは大幅に抑えられている薬で、
日本に導入する意義は低いと言えるでしょう。処方せん無しで輸入出来たのが
唯一のメリットでしたが、それも昨年で無くなりました。そもそも昨年までは
デパスが個人輸入出来ていたので、輸入薬の中でもランクの低い薬だったと
思われます。1975年に合成されたと言うことなので、ロシュがあらかた特許を
取ったベンゾジアゼピンから何とか新しい派生物を作ろうと苦心したのでしょう。
希少性は高いですが、規制される前も後もあまり乱用問題には影響しなさそう。

途中からなんかレキソタンの解説になってしまったような…
これで向精神薬擬人化その1の代わりになってくれたじゃろうか(待て
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by haya by hayanoya | 2017-01-30 02:08 | ちびまる向ちゃんトピ | Comments(11)
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Commented by 烏羽玉 at 2017-01-31 15:17 x
ご無沙汰しております。
これはこれは…家宝クラスの貴重なパッケージ!
見たところ、ウクライナ(URLは名前にリンク)の会社+説明書もウクライナ語のようですね。

それにしても薬学に限らず旧共産圏での学問の歴史も一般的に知られるようになれば、「理想はアングロサクソンのモデル!あとは傍流」って暗黙の在り方もモノの捉え方も変わるんじゃないかな、と個人的にはとっても思っとります。

インフル腰痛、リアル知り合いにもボチボチ発生してます。どうかご自愛をば。

# 製造会社の読みと意味は"ズダローヴィエ・ナロードゥ"、"人々の健康"です。姑じみててスミマセン…
Commented by ひとまず at 2017-01-31 17:47 x
ロシアの薬というのもなんか独特な雰囲気がありますね。TTL-ICってのが昔電子部品として幅を利かせていたのですが、全体的に品不足になったときに商社が旧ソ連製の TTL-ICを持ってきて、外観はワラジムシ、だったのを思い出しました。わたしはまったく化学には門外漢なので、コメントするのも恥ずかしいです。でも勤めている会社は今度「化学」を「ケミカル」に言い換えることになったグループの子会社の一つです。化学系の会社だから、電気系は大切にしてもらえると言われて入ったものの、最近は本業と関係ないから、と風当たりが強くなっております。解説は解ったような解らないような・・・・・・化学ができる人、尊敬しちゃいます。
Commented by hayanoya at 2017-02-01 22:31
>烏羽玉さん
会社名と意味を訂正させていただきました。ありがとうございます(冷汗
いやーロシア語って難しいですね(言い訳 え、ウクライナ語?
違いが分からん…というか烏羽玉さんが詳しすぎるの凄いです。何者?
旧共産圏の薬物史とかは凄い興味ありますね。一時期世間を騒がせた
メドロニウムとかチャンピックスのモデルになったシチシンとか、開発の
経緯があるなら是非読んでみたいです(日本語で)。

>ひとまずさん
某M財閥系列でございましょうか。私は物理数学が死ぬほど苦手だったので
電気出来る人はそれだけで尊敬の対象ですよ。日東電工みたいに絶縁体
作ってたらいつの間にかホクナリンテープ開発してた…的なアメージングを
期待しております(無茶振り 解説は私もよく分かってないので大丈夫! (ヲイ
Commented by えふだ at 2017-02-02 18:07 x
>日東電工
それにひきかえメドレックスは・・・経費吸収型消炎鎮痛剤の開発は米国でP-Ⅲまでいきながら開発中止。ま、消炎鎮痛剤に関してはラスボスのボルタレンサボがありますからね。シクレストが苦けりゃなぜ座薬を出さないのかと、何かあるんでしょうか。
ロシアといえば昨年の日ロ首脳会談、安部首相はプーチン相手に「まだよくやった方」。北方領土にしろクリミア半島(ウクライナ)にしろ南オセチア(ジョージア)にしろ地政学的に重要な場所にありすぎです。アメリカにとっては・・・それはキューバなんだよな。
トランプ氏本領発揮で振り回され、そんなときに買われる通貨は・・・どう見ても日本円なんだよな。車に関して非関税障壁とか何とか言っていますが、ポルシェカイエンとかBMWX5とかが買われてリンカーンナビゲーターがあまり買われない理由をじっくり考えるべきでしょう。
Commented by HI at 2017-02-02 23:43 x
しがない医学生をしています。

ロシアにはロシアの医療状況などもあり、他にもいい薬もありますから、
販売しても売れないでしょう。

その薬の一般名でPubMedを検索すれば文献出てくると思いますが。
今までベンゾジアゼピンは使いすぎていた。

オンライン教科書にUpToDateがありますが、
そこでも、最少量を散発的に使ってルーチンで使うような
ことをするな、みたいな記述があったりします。
ちなみに中国ではゾピクロンやクロナゼパムのような薬を
処方箋なしで買えてしまったりします。

あと、そちらの以前のエントリに生活保護受給者に対する
偏見といったものを煽りかねない記述がありましたので、
ご報告まで
Commented by えふだ at 2017-02-03 20:21 x
上記訂正:経費吸収型→経皮吸収型。メドレックス自身にとってはあながち間違いではないかも(核爆
やっぱり消炎鎮痛剤というレッドオーシャンに飛び込むにはリリカなどのようなものでないと難しいのかも。そのリリカをもってしても私はゴルフを再開することはできませんでした(まだ言うか)。なのでインドア系の趣味ばかりで運動不足を痛感しています。
Commented by hayanoya at 2017-02-03 23:44
>えふださん
いいタイミングでメドレックス噴きましたねw チザニジンテープねぇ…成分的には
全然目新しそうに思えませんが第Ⅰ相でここまで反応するのは流石マザーズ。
精神科のザイディス錠は看護師が患者の服薬を目視で確認できる(後で吐き出せない)
というのがメリットなのでさすがに座薬には出来ないのではないかとw
まぁあの味を考えると注射もありですが、そもそも肝代謝されないよう工夫しろと。
昨年末でドルは完全に手放したので100円くらいまで落ちてくれるならありがたい。
ドイツ車もアメ車もあまり興味は無いですが日本車ももう少しデザインを考えて
作って欲しいな。レクサスとか全く買う気が起きないよ。買えないけど。

>HIさん
コメントありがとうございます。
日本には、SSRIが入ってくるのが遅すぎました。ジェイゾロフトが発売される2006
年まではベンゾジ以上に副作用がきついパキシルが主力だったのです。
リフレックスやレクサプロが普通に処方出来るようになったここ数年でようやく
ベンゾジ切っても大丈夫になってきた所なので、内科医が気軽にデパスを使う情況を
改めるのにはまだまだ時間が必要かも知れません。
生活保護に関して調剤薬局は複雑な思いを抱いているので、不快にさせてしまった
のであればお詫びいたします。
Commented by えふだ at 2017-02-16 17:32 x
前の私のレスでアメ車のことを書き込んだとたんにトランプテノヒラクルーで日米首脳会談。単なるハネムーン期かもしれませんが。ドル円115円の節目を試し日経平均も上昇。ところでラジオ日経の場中番組のアンケートでFXのスイングトレーダーがトランプのツイッターをチェックするとのこと。イエレンよりトランプを着目ということなのか・・・そしてあのかまってちゃん国家がまたミサイルを発射。ドラム缶ロケットなら廃酸とNaOHという安上がりの燃料でいけるのに(違
Commented by うさぬゅーみ at 2017-02-19 02:13 x
確かに頭の盆栽のインパクトのせいで初見で薬の擬人化と気づけないw
薬の解説は相変わらず勉強になります。
中学レベルの化学も怪しい自分には難しすぎて頭がパンクしそうですが…
本来なら薬の擬人化にはこれだけの知識が必要だったんだなと思い知らされ
全く恥ずかしい限りです。同じく化学ができる人、尊敬しちゃいます。

すまねぇロシア語は~の映画、見たいのに中々TVで放送してくれません(泣
ロシア人ヒロインって最近多いですが、イメージがイマイチ掴めません(困
彼女たちはモスクワとかヨーロッパ圏から来る立ち位置なんでしょうか?
それとも比較的日本に近いアジア圏ロシアから来るんでしょうか?
Commented by クランベーザ at 2017-02-23 05:15 x
なるほど、レキソタンがデパスに比べて比較的基準mgが多いのはそれが原因だったんですか。
あとは、薬の擬人化だと辛うじてわかるのは銃についてる写真が薬の擬人化っぽいなあ、と。
それはさておき。
URLに打ち込んでおきましたが、HUP2017にはもう応募しましたか?グルグルファンなら必見ですよ!チケットはまだ売ってるようなのでよろしければ。
Commented by あやや at 2017-05-24 07:11 x
こんにちわ
ブログ、大変楽しく拝見させていただいています
精神科病院で、薬剤師しているものです
趣味はDQ10のオタク属性があるので、こういう切り口で教えて頂けると、
興味が持てて、すんなりと頭に入ってきます
好きってすごいですよねε-(´∀`; )
大変、勉強になりました
同人誌誌の方も、かなり本気で欲しいのですが、締め切り過ぎ過ぎている
ので、あきらめました(´・_・`)
ネットオークションなども検索したのですが、見つからなくて、ションボリ
です
で、実物はあきらめたのですが、あのオマケのページに着いていたという、
「猿でも分かるベンゾジの系譜」の全貌が見たくてたまりません
いきなりコメントして、購入特典のオマケが見たいなどと、図々しいとは
10も承知していますが、あと半身が気になって仕方ないので、何とかお願い
できないでしょうか
でも、無理なら仕方ないので、自分で妄想します(u_u)

では、いきなりの不躾なお願い、失礼しました
ブログの更新、楽しみにしています
次はぜひ、営業さんがドン引きするような強引な売り込み方をしてくる、
シクレストとかが読んで見たいなあ・・
などと呟きつつ、失礼します( ^ω^ )
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